A edição de 1999 do Rali Vinho da Madeira honrou a época áurea da prova portuguesa: estrelas nacionais e internacionais em disputa numa das mais carimásticas rondas do Europeu de Ralis da altura. Andrea Aghini, um dos grandes especialistas da prova madeirense, José Carlos Macedo e Bruno Thiry foram alguns dos protagonistas da edição desse ano, com o belga do Subaru Impreza WRC a triunfar pela primeira e única vez na ‘Pérola do Altântico’.