“Mike the Bike”. Era por este nome que era conhecido, é por este nome que hoje é lembrado. A sua habilidade natural por trás do guiador de uma moto nasceu cedo: o seu pai correu antes da II Guerra Mundial, estabelecendo-se depois com uma representação e oficina para motos. Portanto, o jovem Mike
cresceu no meio das duas rodas e começou a praticar muito jovem, com uma minimoto.
Por isso, não admira que tenha começado a correr muito cedo: a sua primeira prova foi em Oulton Park, a 22 de Abril de 1957. Terminou em 11º, mas depressa começou a ganhar regularmente. Participou pela primeira vez no Mundial de Motociclismo com 18 anos, no Tourist Trophy, na categoria de 250cc e Hailwood venceria na Ilha de Man por 14 vezes. Em 1959, conquistou o primeiro dos seus 76 Grandes Prémios e, em 1961, o primeiro dos seus nove títulos de Campeão do Mundo, sendo o primeiro piloto a obter quatro títulos consecutivos nas 500cc.
Piloto oficial da Honda em 1961, assinou com a MV Agusta no ano seguinte. Mas regressou à casa japonesa quatro anos depois, conquistando aí os seus últimos quatro títulos. Em 1967, a Honda abandonou a competição, mas continuou a pagar o ordenado a Hailwood, acreditando que ele voltaria a pilotar para eles, um dia. Mas o inglês jamais voltou a tempo inteiro às motos. No final dos anos 60, dedicou-se a uma carreira nas quatro rodas, que passou mesmo pela F1, onde se estreou aliás a 20 de Julho de 1963, no GP da Grã-Bretanha.
Nos automóveis, Hailwood foi Campeão europeu de F2 em 1972, venceu os 1000 Km de Spa com um Mirage-Ford e, na F1, chegou a lutar pela vitória em Kyalami, com Jackie Stewart, em 1973. Mas o seu destaque principal foi o acto heróico em que, nessa mesma pista mas em 1974, salvou a vida de Clay Regazzoni, extraindo-o do seu carro em chamas. Por isso, recebeu uma condecoração de bravura. Regressou em 1978, à Ilha de Man, para um triunfo notável na corrida principal, quando tinha já 38 anos e após 11 anos sem pilotar uma moto. Hailwood, ironicamente, morreu num choque contra um camião, perto de sua casa, quando ia com os filhos a uma loja.